Я обычно создаю отдельный проект "тестер" в Eclipse
И добавляю плагин, который я разрабатываю, как зависимость в файле Pom, например,
<build>
.....
<plugins>
<plugin>
<groupId>com.foo.bar</groupId>
<artifactId>yourcustomplugin</artifactId>
<version>0.0.1-SNAPSHOT</version>
</plugin>
....
</plugins>
</build>
В этом новом проекте вы затемщелкните правой кнопкой мыши в Eclipse и выполните
Debug As-> Build ...
Здесь укажите свою цель в разделе целей
Ваша точка останова в вашем проекте плагина maven вЗатем нужно нажать на рабочую область.
Я предполагаю, что вы используете m2eclipse