Модули (Ctrl-D, M) - хорошее место, чтобы разобраться в происходящем, чтобы вы оказались в нужной области.
Щелкните правой кнопкой мыши на модуле / dll, который вы ожидали, что pdb будетнайти для и выбрать Symbol Load Information
Он должен выглядеть в том же каталоге, что и ваша dll для начала, и если он найдет, pdb либо загрузит его, либо сообщит, что файл pdb не соответствует dll.