Вы должны использовать привязки шаблонов для раскрытия внутренних свойств, например, привязать содержимое Label к содержимому ComboBoxItem:
<Label Content="{TemplateBinding Content}"/>
Если вы теперь установите Контент вне его, он будет передан метке, вы можете сделать то же самое для изображения, но у вас могут не хватить свойств, поэтому, если вы хотите сделать вещи так, как вы могли бы наследовать от ComboBoxItem и создать больше свойства.
Здесь я не думаю, что вы действительно хотите связываться с шаблонами управления, просто используйте ItemTemplate
, чтобы указать, как элементы выглядят.