Внутренняя ошибка сервера - это ошибка HTTP 500, а не 404, и вы не добавили обработчик ошибок для нее. Это происходит, когда сервер не может правильно выполнить запрос клиента. Чтобы добавить милостивое сообщение при возникновении такой ошибки, вы можете добавить errorhandler вроде 404.
@app.errorhandler(500)
def exception_handler(e):
return render_template('500.html'), 500