Один MSI, два разных места установки возможны, если вы не используете один и тот же MSI на одном компьютере. Используйте свойства и, в частности, свойства public и directory , чтобы ваш MSI мог выполнять условные операции в зависимости от того, как установлены свойства.
Если вы хотите использовать одну и ту же машину, я рекомендую использовать WiX для создания двух MSI с разными кодами продуктов и значениями по умолчанию, но делить все остальное вместе. WiX позволяет с легкостью компилировать MSI с различными вариантами.
ОБНОВЛЕНИЕ: Похоже, что есть способ сделать это, используя некоторые преобразования, чтобы изменить код продукта:
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/aa369523(VS.85).aspx