Project.find_by_sql "
select projects.*
from projects
left join (
select project_id, sum(price) as items_sum
from items
group by project_id) as sums on
project.id = sums.project_id
order by sums.items_sum
Выше SQL должен хорошо работать на большинстве систем БД (MySQL, PostgreSQL, ...).
Запись AR includes
в основном используется в качестве решения для быстрой загрузки.И я не уверен, что вы можете использовать его таким образом - чтобы упорядочить записи родительской таблицы.