Вы не описали, что мешает вам делать то, что вы хотите сделать?
Просто запустите два экземпляра tomcat и запросите два сервлета одновременно.Между двумя запросами будет небольшая временная задержка, если вы сделаете это вручную (с помощью браузера), поэтому, если вы хотите избежать этого, вы можете использовать что-то вроде HttpUnit для программного запуска запроса.