Тайм-аут - это свойство уровня соединения - оно применяется к каждому отдельному соединению.
При переходе в «Сервис-> Параметры-> Тайм-аут выполнения» вы затрагиваете только что созданное соединение в SQL Server Management Studio -это не относится к экземпляру SQL Server, к которому вы выполняете запросы.
Так что SqlCommand.CommandTimeout определенно «победит».