Если DLL загружается динамически (например, через LoadLibrary на C ++), символы не загружаются до тех пор, пока не будет загружена DLL. Перерыв после вызова, который загружает DLL, затем загрузите источник DLL и установите в нем точки останова. Вы увидите сообщение на панели Вывод Visual Studio, когда символы для DLL загружены.
Вы также можете отладить решение DLL, указав EXE, который будет загружать DLL в опциях отладчика. Затем Visual Studio будет знать, что EXE, вероятно, загрузит DLL и заблаговременно загрузит символы.