Если вы установили cron как «ежедневный», то он будет запускаться каждые 24 часа, нет необходимости помещать туда оператор if.
Чтобы запустить задачу cron локально, просто наберите rake cron
Edit:
Вам также понадобится вызвать методы, которые вы там определили, так как в настоящее время все, что делает ваш cron, это определение foo и bar:
desc "This task is called by the Heroku cron add-on"
task :cron => :environment do
def foo
puts 'foo'
end
def bar
puts 'bar'
end
foo
bar
end