Да, может:
checkBox.Tag = new Tuple<string, string>("", "");
Вы можете получить тип таким образом:
var stringPair = (Tuple<string, string>)checkBox.Tag;
Относительно того, какую строку вы хотите, зависит от того, как вы их туда поместили. Это где ваша собственная логика будет решать. Кортежи представляют записи как свойства соответствующего типа, в этом случае у вас будет два строковых свойства.
Тег - это объект, объект может содержать все, что вам нравится. Вам просто нужно изгнать. С другой стороны, связывание с этим может быть немного сложным.