Рассмотрите возможность использования API мониторинга региона. Это единственный способ сделать то, что вы блокируете, поддерживая iOS 4 многозадачность. Имейте в виду, однако, это немного темпераментно, особенно если вы хотите контролировать много регионов.
Я бы избегал API значительного изменения местоположения, если вы просто хотите знать, когда пользователь находится рядом с конкретным местоположением.