Не запускать событие KeyPress вручную. Вместо этого на этой странице Telerik указывает, что для разрешения множественного выбора необходимо установить для SelectionMode значение Extended:
this.radGridView.SelectionMode = System.Windows.Controls.SelectionMode.Extended;
Итак, поместите это в свое нажатие кнопки (я думаю, вы захотите, чтобы оно переключалось между расширенным и единичным режимами. Поведение Multiple неудобно, но это только я), и вы готовы идти вперед.
Edit:
Переключатель будет иметь что-то вроде этого в своем обработчике события нажатия:
private void toggleButton1_Click(object sender, RoutedEventArgs e)
{
this.radGridView.SelectionMode = toggleButton1.IsChecked ? SelectionMode.Extended : SelectionMode.Single;
}