Вы можете использовать объединение в сочетании с оператором лимита. Что-то вроде того, что ниже (не проверено, не имеет доступа к mysql).
(select column from table where datefield > startdate and datefield < stopdate)
union
(select column from table where datefield < startdate order by datefield desc limit 1)
union
(select column from table where datefield > stopdate order by datefield limit 1)
Это даст вам следующий ряд независимо от того, где он падает по дате.
Спасибо за исправление синтаксиса, пони.