Это будет работать.Пока интерфейс к DLL остается прежним, старые исполняемые файлы могут загружать его и использовать его без проблем.Тем не менее, вы начинаете по очень опасной дороге.Со временем, и вы исправляете все больше и больше DLL, вы можете начать видеть странное поведение на установках клиента, которое практически невозможно диагностировать.Это происходит из-за неожиданного взаимодействия между различными версиями ваших различных компонентов.Исторически эта проблема была известна как ад DLL.
На мой взгляд, гораздо лучше перестроить, повторно протестировать и распространить все приложение.Я бы даже пошел дальше и предложил, чтобы вы использовали манифесты приложений, чтобы гарантировать, что ваши исполняемые файлы могут только работать с конкретными версиями ваших DLL.Может показаться, что сейчас много работы, но в будущем это действительно поможет вам избежать головной боли.