Существует множество веб-фреймворков для Java, некоторые из которых лучше других. Для достаточно полной справки рассмотрите консультацию http://en.wikipedia.org/wiki/Comparison_of_web_application_frameworks#Java.
Python действительно довольно интуитивный язык, и поскольку он часто используется как язык сценариев на стороне сервера, появилось много респектабельных веб-фреймворков (таких как webpy и django).
Это зависит от того, какие задачи вы пытаетесь реализовать. Если вашему проекту требуется Java-апплет, вы можете встроить его в веб-страницу, которую вы динамически создаете, используя среду Python. Однако, если вы ищете совместимость между Java и Python, вы захотите прочитать больше о Jython (и его ограничениях), как предложил Лакки.
Лично я фанат webpy, а не cherrypy для быстрой, легкой, практичной и простой веб-разработки и шаблонов, однако, если скорость является серьезной проблемой, вы можете рассмотреть это, прежде чем переходить к интерпретируемому языку с динамической типизацией. Python 3 в среднем примерно в 50 раз медленнее, чем Java 6 по сравнению с JVM (http://shootout.alioth.debian.org/u32q/benchmark.php?test=all&lang=python3&lang2=java)
Для получения дополнительной информации о сравнении Java и Python, посмотрите на http://pythonconquerstheuniverse.wordpress.com/category/java-and-python/.