Похоже, что ASIHTTPRequest считает, что ваши данные просрочены. Вы можете попробовать изменить настройки истечения срока действия и посмотреть, как это работает:
[[ASIDownloadCache sharedCache] setShouldRespectCacheControlHeaders:NO];
[request setCachePolicy:ASIOnlyLoadIfNotCachedCachePolicy];
Конечно, это не оптимально, так как есть веские причины использовать срок действия кэша. Однако это может привести вас на правильный путь. Если это действительно проблема с истечением срока действия, возможно, вы можете убедиться, что настройки кэша со стороны сервера адаптированы.
Хорошая политика кэширования может быть такой, как указано в документации:
[request setCachePolicy:ASIAskServerIfModifiedCachePolicy|ASIFallbackToCacheIfLoadFailsCachePolicy];