Да, я определенно планирую найти какой-нибудь несущественный проект для знакомства с IronRuby.
Я уверен, что есть реальные проекты, которые выиграют от формы с использованием динамического языка, но я не верю, что смогу правильно судить об этом, пока не напишу какой-то значимый код на языке, поэтому я думаю, что это потребует сознательных усилий сломать ситуацию курица и яйцо.
Я думаю, что IronRuby даст возможность сконцентрироваться на том, что нового в языке, без отвлечения новой среды разработки (я в значительной степени моноглот C #).
Я учил IronRuby: правильный язык для правильной работы вчера, чтобы это могло повлиять на мой ответ; -)