HTTPS будет шифровать данные от точки к точке. Как только он поступает на сервер (и вы его храните), он не шифруется.
Кроме того, для шифрования данных у вас есть несколько вариантов: либо зашифровать весь диск (в стиле BitLocker / EFS), либо зашифровать отдельные файлы, и в этом случае (imho) самое простое решение будет состоять в просто сохраните файлы в базе данных и используйте либо встроенную базу данных, либо шифрование по выбору API вашего языка программирования для шифрования и дешифрования файлов при хранении и извлечении.
Недостатком шифрования всего диска является то, что вы потеряете производительность на рабочем сервере - обычно это плохо.