Проблема в том, что в контексте веб-приложения вы публикуете данные как KeyValuePair.Таким образом, один элемент <input type="file" name="Something" />
может содержать только один файл, потому что это только один ключ.
OpenFileDialog
будет выполняться на стороне сервера в окне там;клиент никогда этого не увидит.
Вы можете либо ограничить 1 файл (и добавить кнопку для добавления другого файла), либо перейти на подход, подобный gmail, где вы используете flash / plugin для получения этой функциональности.