Есть много способов.
Сервер может иметь общедоступную службу WCF, которая возвращает версию приложения на сервере.Он может взять его из exe-файла, который лежит на сервере (используя отражение), или просто проанализировать какой-нибудь серверный XML-файл, который может быть обновлен ответственным за развертывание человеком.Вы можете использовать эту службу в своем клиентском приложении при необходимости.
Развертывание ClickOnce дает вам возможность не думать о версиях.Вы можете настроить такое развертывание таким образом, чтобы приложение не запускалось при наличии новой версии на сервере (которая будет загружена автоматически).
Другие варианты подключения к серверуметод и конфигурация развертывания.Выберите то, что подходит вам больше всего.
Не забудьте пометить это как правильное, если оно вам подходит.