Вы можете подключиться к почтовому серверу через стандартный порт, отправить команду EHLO и посмотреть, включает ли ответ возможность STARTTLS.Это говорит о том, что почтовый сервер позволит вам запустить зашифрованный сеанс через стандартное SMTP-соединение.Например:
$ telnet localhost smtp
Trying 127.0.0.1...
Connected to localhost
220 localhost ESMTP
EHLO localhost
250-localhost
250-PIPELINING
250-SIZE 10240000
250-VRFY
250-ETRN
250-STARTTLS <--- here it is
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8BITMIME
250 DSN
QUIT
221 2.0.0 Bye
В качестве альтернативы вы можете попробовать подключиться к стандартному SMTP-порту SSL через порт 465 / tcp и предположить, что почтовый сервер поддерживает SSL, если вы получаете положительный ответ и успешный SSLрукопожатие, за которым следует приветствие SMTP.