Предполагая, что #pobox_number является вводом с типом текста, событие изменения запускается только при размытии, поэтому ваш код может работать, но только не так, как вы ожидаете.
Вместо этого можно попробовать использовать событие нажатия клавишипоэтому ваш код будет выглядеть так:
$('#pobox_number').keypress(function() {
if ($(this).val().length > 0) {
$('#street_name_postal').val('');
}
}