В планировщике задач взгляните на вкладку «Настройки». Вы найдете опцию «Если задача не удалась, перезапустите каждый».
По умолчанию (это не проверено), тогда, если ваша задача не выполнена, она не будет запущена снова. Вы можете проверить свою историю задач, чтобы увидеть, если она не удалась. В любом случае это звучит так, как будто вы хотите запустить снова, даже если это не удалось в последний раз.
Это опция, которую вы хотите изменить.