Я сомневаюсь, что это то, что вы хотите, но он должен возвращать все собственные классы:
eigens = ObjectSpace.each_object.collect { |obj| class << obj; self; end }
Это действительно назначит массив всех собственных классов переменной eigens. Дело в том, что реализации Ruby, скорее всего, на самом деле не создают собственный класс, если в этом нет необходимости, и этот код (я считаю) фактически создаст собственные классы даже для объектов, в которых он не нужен.
Если важно найти лучший способ, я бы написал в Твиттере вопрос одному из разработчиков любой из реализаций Ruby (@yukihiro_matz, @evanphx, @headius, чтобы назвать несколько, которые приходят на ум). Если бы кто-то знал, они бы.