Вот как я это делаю:
<ListBox.ItemTemplate>
<DataTemplate>
...
<CheckBox VerticalAlignment="Top" HorizontalAlignment="Left"
x:Name="CheckBox1" IsChecked="True" Grid.Row="0">
<inf:BindingHelper.Binding>
<inf:BindingProperties TargetProperty="Visibility" SourceProperty="IsSelected"
Converter="{StaticResource VisibilityConverter}"
RelativeSourceAncestorType="ListBoxItem" />
</inf:BindingHelper.Binding>
</CheckBox>
...
</DataTemplate>
</ListBox.ItemTemplate>
Вам нужно сделать относительное связывание, которого, к сожалению, нет в Silverlight ...
BindingHelper - это вспомогательный класс, который преодолевает это ограничение (найдите «относительное связывание в silverlight», чтобы найти его).