Вы можете получить текущий каталог (каталог текущего файла) с помощью этого
File.dirname(__FILE__)
Затем вы можете присоединить его с относительным путем к корню
File.join(File.dirname(__FILE__), '../../') # add proper number of ..
Или вы можете использовать expand_path
для преобразования относительного пути в абсолютный.
ENV['BUNDLE_GEMFILE'] = File.expand_path('../../Gemfile', File.dirname(__FILE__))
Или вы можете рассчитать относительный путь между двумя каталогами.
require 'pathname';
puts Pathname.new('/').relative_path_from(Pathname.new('/some/child/dir/')).to_s
# => ../../..