это может быть возможно, но я думаю, что вам придется использовать разные псевдонимы - как вы, вероятно, ожидаете, я думаю, что двойной вызов has_many :users
приведет к гибели вашей модели.
попробуйте что-то вроде этого:
has_many :rich_association_one
has_many :association_one_users,
:through => :rich_association_one,
:class_name => "User"
has_many :rich_association_two
has_many :association_two_users,
:through => rich_accociation_two,
:class_name => "User"
Более подробная информация о has_many
опциях доступна в Направляющие RoR .