Как я могу вести сеанс отладки с помощью некоторого языка сценариев, такого как ruby? Есть ли более простые варианты, чем использование Expect или подобного модуля с языком сценариев?
Вы можете использовать JRuby для управления собственным отладчиком через JPDA API.
Проверить jdiscript ; это тонкий интерфейс сценариев для JDI, который можно использовать с Java, JRuby или любым другим языком jvm.