вы уверены, что это проблема с упаковщиком, а не с гемами, которые вы пытаетесь установить?
создайте Gemfile с очень простым набором требований, как этот:
source: rubygems
gem 'rake'
и запустите bundle install
, чтобы увидеть, что произойдет.
также - если вы пытаетесь настроить среду рельсов и запустить ее, вы должны использовать http://railsinstaller.org - это заставит васжизнь намного проще.