Да, вы должны быть в состоянии сделать это с помощью удаленного отладчика (если вы используете PyDev, взгляните на: http://pydev.org/manual_adv_remote_debugger.html).
Если вы пошли другим путем (и запустили свою программу)с точкой входа в качестве программы Jython, которая называется java-кодом), вы должны использовать вместо этого удаленный отладчик java (хитрость в том, что язык, который вы не запускали напрямую, должен быть удаленно отлажен).