От всей души рекомендую использовать Plupload . Это гибкий и простой в использовании. Что мне больше всего нравится в Plupload, так это множественные среды выполнения, которые позволяют загружать файлы с использованием HTML5, HTML4, Flash, Silverlight и Gears. Поверьте мне, не работайте с флэш-загрузкой, сэкономьте время.
Вы также можете использовать очередь загрузки для отображения индикатора выполнения и т. Д. Иногда это требует некоторой настройки, но это стоит попробовать.