Я хотел бы создать проект установки в Visual Studio 2008, который устанавливает как приложение .Net Windows, так и службу Windows.
Возможно ли это или мне нужно создать два разных проекта установки?
Checkout Wix - это стандартный способ создания установщиков и очень мощный:
Windows Installer XML (WiX) - это набор инструментов, который создает установочные пакеты Windows из исходного кода XML.Набор инструментов поддерживает среду командной строки, которую разработчики могут интегрировать в свои процессы сборки для создания установочных пакетов MSI и MSM.
http://wix.sourceforge.net/
Как установить службу Windows через Wix:
http://blog.tentaclesoftware.com/archive/2009/01/01/21.aspx