Я думаю, что это называется «значок прокси» и управляется методом NSWindow
setRepresentedFilename:
Значок устанавливается автоматически в зависимости от типа файла, который представлен значком.
Имейте в виду, что значок может быть перетащен пользователем (в виде файла), поэтому используйте его, как подсказывает название метода, для установки файла, представляемого окном. Если вы выходите из Windows, у вас может возникнуть соблазн поместить туда значок вашего приложения. Не.