См. этот вопрос для загрузки на сервер с помощью HttpWebRequest.
Использование сокетов было бы альтернативным подходом, но я бы проигнорировал это, если у вас нет особого требования сделать это таким образом.
Отправка изображения по HTTPS не должна быть проблемой, если у вас есть сертификат с корневым сертификатом, распознанным телефоном.