Это не универсальное решение, но если все, что вы хотите сделать, это щелкнуть элемент, я бы предложил использовать jQuery напрямую:
page.execute_script('$(...).closest(...).click()')
Кроме этого, у Capybara нет метода .closest, но во многих случаях более творческий подход к селекторам (возможно, с использованием XPath) может помочь.