2017 edit: Похоже, вы можете получить media_id через POST media / upload и затем передать идентификатор в POST status / update .
2014 edit: Вы можете добавлять медиа в твиты, используя POST statuses / update_with_media .
Оригинальный ответ 2011 года: Нет, вы не можете вставлять медиафайлы в твит и не можете загружать фотографии в Twitter.
«Встроенные» медиафайлы, которые вы видите, - это просто Twitter, очищающий URL-адрес фотографии или видео и показывающий его непосредственно в Twitter, что избавляет пользователей от необходимости нажимать на ссылку для просмотра медиа. А Twitter только очищает медиа для определенных популярных сайтов.
Если вы хотите, чтобы пользователи Twitter.com видели ваши изображения встроенными, вам нужно загрузить изображения на один из популярных сайтов с изображениями, которые вы упомянули, и указать его URL в своем твите.
Если вы все еще хотите привлечь трафик на свой сайт, вы также можете включить URL своей галереи в тот же твит.
Но имейте в виду, что не все используют Twitter через Twitter.com; Доступно множество клиентов в Твиттере, и я сомневаюсь, что многие из них имеют встроенную функцию очистки медиафайлов.
Я бы предложил просто добавить ссылку на вашу галерею / изображения и не беспокоиться о том, чтобы загрузить их в другое место.