То, о чем вы говорите, это, конечно, прокси-сервер HTTP. В первом сценарии вы используете его в качестве прозрачного прокси для обеспечения поддержки SSL для соединений с набором веб-страниц. Во втором сценарии вы хотите использовать его для подключения к защищенным страницам от имени клиентов, говорящих по HTTP.
Это можно сделать с помощью прокси-сервера Squid, который является бесплатным и с открытым исходным кодом, при условии, что ваша машина находится между клиентами и Интернетом. Ищите «SSLBump». Вам действительно нужен сертификат, который клиенты посчитали бы действительным для всех веб-страниц, к которым необходимо получить доступ (в противном случае они заметят, что вы делаете, что по сути является атакой «человек посередине»). *
Однако я настоятельно рекомендую против этого - если сайт требует SSL, он, вероятно, сделает это по причине. Почти наверняка не Нормально иметь внутренних клиентов, подключающихся к сайту онлайн-банкинга и позволяющих вам уменьшить их шифрование, чтобы вы могли отслеживать их трафик или что-то еще ...