Краткий ответ: в настоящее время (iOS5) ваша структура каталогов остается неизменной во время обновления.
В дальнейшем ... кто знает?Как правило, пользовательские данные защищены между обновлениями.Поэтому Apple не будет удалять настройки или данные цепочки для ключей или что-либо в вашем каталоге документов.Я бы сказал, что почти все остальное - это честная игра, которую можно удалить, когда ваше приложение не запущено.В них, в частности, упоминается каталог Caches (на небольшом дисковом пространстве вместо обновления приложения), но временный каталог также может быть разумным кандидатом.