Ты почти у цели.Синтаксически вам нужно написать это так:
@Secured({"ROLE_OPERATOR", "ROLE_USER"})
public void doWork() { ... }
Это потому, что вы предоставляете несколько значений одному атрибуту массива аннотации.(Синтаксически особые случаи Java обрабатывают одно значение, но теперь вам нужно сделать это «правильно».)