Каждая обратная косая черта \
должна быть экранирована дополнительной обратной косой чертой \\
в шаблонах java. Обратите внимание, что обратная косая черта перед знаком доллара уже экранирована.
Полученное регулярное выражение будет:
[a-zA-Z]\\d\\d\\$\\d\\d-\\d\\d\\d\\d