У меня не было возможности проверить это, но я знаю, что QDateEdit реализует QAbstractSpinBox, поэтому вы должны иметь возможность вызвать
myDateEdit.setWrapping(True)
который должен выполнить то, что вы хотите.
Doc Link
Обновление:
Термин для такого поведения, по-видимому, называется «опрокидывание», и вот реализация одного человека, которая (опять же, я ее не проверял) представляется другим потенциальным решением:
Ролловер QDateEdit
Он подчеркивает, что его реализация не учитывает минимальную или максимальную даты.