Что ж, для меня проблема теперь решена, хотя как «обходной путь» и после значительного взаимодействия с Embarcadero и обновления до XE (которое также не работало).
Может показаться, что удаленный отладчик нестабилен (или, возможно, просто разборчив) в своей способности загружать файлы rsm (удаленные символы) - они все еще изучают, почему мой не загружается. Мой rsm-файл имеет размер около 50 МБ, хотя для удаленного отладчика Delphi 7 это не проблема.
Чтобы обойти эту проблему, необходимо выполнить обновление до Delphi XE, а затем выбрать параметр ссылки компилятора «Поместить информацию об отладке в отдельный файл TDS». Похоже, это создает файл tds на удаленной цели вместо файла rsm, и точки останова работают нормально.
Я отправил свои rsm и tds файлы в Embarcadero для выяснения причин, по которым это происходит.