Два веб-приложения, даже развернутые на одном сервере, не используют один и тот же загрузчик классов и одни и те же сеансы. Поэтому, если вы считаете, что два набора страниц - это одно и то же приложение с функциональной точки зрения, и если вы хотите, чтобы сеанс был разделен между обоими наборами страниц (просто для того, чтобы иметь возможность, например, отобразить Джон "на всех страницах после аутентификации пользователя), тогда они должны быть в одном веб-приложении.
Если, наоборот, вы хотите различную аутентификацию для обоих наборов страниц, и они не имеют ничего общего с функциональной точки зрения, то создайте два веб-приложения.
Исходя из того, что вы сказали в своем вопросе, я думаю, что все должно быть в одном веб-приложении. Не используйте два веб-приложения по чисто техническим соображениям, например, «эти страницы статичны, а они нет».