Конечно, все возможно, но у вас есть некоторые фундаментальные проблемы, которые нужно преодолеть, чтобы получить беспроблемный опыт SSH. Самая большая проблема не в установке SSH - это торт. Проблема, с которой вам приходится сталкиваться, заключается в том, как использовать его в тех случаях, когда у вас есть балансировщик нагрузки. Для одного экземпляра у вас не должно быть проблем с запуском SSH-сервера. Все клиенты будут легко подключаться. Если у вас есть несколько серверов, на которых работает SSH, вы столкнетесь с проблемой, если соединение с экземпляром разорвано, и вы переподключитесь к другому экземпляру. По причинам SLA хорошо запускать несколько экземпляров, так что это общая проблема.
Теперь RDP (соединение с состоянием) работает в Windows Azure из-за маршрутизатора на основе сокетов, который перенаправляет трафик в один экземпляр, с которым вы хотите установить связь. Вы могли бы сделать что-то подобное для SSH.
Помимо проблем со связью (если вы работаете с SSH с балансировкой нагрузки), вам нужно подумать о постоянстве. Когда вы отправляете что-то по FTP в Windows Azure, если вы не используете диск (XDrive), он сохраняется только локально. Вам следует подумать о переносе этих файлов с виртуальной машины в постоянное хранилище, например, в хранилище больших двоичных объектов.
Итак, короче говоря. Да, вы можете сделать это, но это будет правильная работа.