Это можно сделать двумя распространенными способами.
Простой способ
1) Попросить ученика внедрить Comparable, что в конечном итоге будет отложено до даты. Это очень простая операция, но она немного взломана.
Обслуживаемый способ
2) В качестве альтернативы метод Collections.sort принимает в качестве входных данных компаратор - и вы можете легко написать собственный компаратор, который реализует сравнение, необходимое для сортировки, путем преобразования входных данных в классы учеников и непосредственного возврата сравнения данных.
Второе решение является более модульным и обслуживаемым, если сравнение по дате не является фундаментальным, центральным аспектом вашего приложения.