1) Да. Если вы собираетесь определять новые интерфейсы, вам придется это сделать. Без MIDL невозможно обойтись, но гораздо сложнее, чем изучить базовый MIDL.
2) Да, пожалуйста. Это скроет большую часть кода котельной плиты (что утомительно писать и подвержено ошибкам).
3) Я бы порекомендовал книгу Essential COM от Don Box. Это круто Кроме того, отличный компаньон для этой книги - Essential IDL Мартина Гудгина.
Что касается VC ++ Express - я никогда не использовал их. Я предполагаю, что возможно сделать COM с этим, но с ограниченной поддержкой инструмента / библиотеки.