Просто подумайте об использовании CheckBox непосредственно в шаблоне CellTemplate.
<DataGridTemplateColumn Header="Your boolean column">
<DataGridTemplateColumn.CellTemplate>
<DataTemplate>
<CheckBox IsChecked="{Binding YourBooleanProperty, UpdateSourceTrigger=PropertyChanged}" />
</DataTemplate>
</DataGridTemplateColumn.CellTemplate>
</DataGridTemplateColumn>