Вы ответили на первый вопрос вторым вопросом.Вы используете скрипт, который проверяет даты и обновляет таблицу.
Да, вам нужно использовать cron, но он не должен быть сложным.Cron может запустить скрипт php (в режиме cli).Вы также можете использовать cron start curl
или wget
и запускать php прямо на веб-сервере.
На самом деле у вас есть еще один вариант - каждый раз, когда вы выполняете какие-либо действия на своем сайте(вам нужно будет решить, какое действие является наиболее подходящим), чтобы оно также запускало команды обновления.