Пару лет назад я столкнулся с той же проблемой в одной из компаний электронной коммерции, когда мы обновили их веб-сайт до .NET. Основная проблема заключается в том, что мы понятия не имели, сколько клиентов имели старые страницы asp в своих избранных, а также вопрос SEO. Да, вы можете сопоставить расширение asp с ASP.net, но вы вообще потеряете возможность запуска файлов asp, так что для этого потребуется обновить ВСЕ страницы asp, что может оказаться невозможным.
Лучшим решением, которое я нашел в то время, было внедрение фильтра перенаправления ISAPI в IIS. Это приложение, которое запускается IIS ДО, время выполнения asp или asp.net. Он будет принимать решение на основе URL-адреса или любых других правил, которые вы хотите, разрешать ли ему запуск файлов asp, или они должны быть перенаправлены, или использовать перезапись URL для обработки запроса. Это не всегда чистая операция, так как она выполняется раньше, чем запрос вашего веб-сайта, и путаница может произойти позже, если другие разработчики не знают, что она выполняется. Поэтому, если вы идете по этому пути, убедитесь, что на вашем сайте есть много комментариев или документации, чтобы разработчики знали, что в IIS есть эта штука ...
Существует хорошее объяснение того, как реализовать это в Code Project. Иди сюда и проверь это. http://www.codeproject.com/KB/ISAPI/isapiredirector.aspx
Удачи!